实验开始的相遇是尴尬，毕竟对于看守和囚犯双方而言，都需要时间进入角色。

　　 无聊的时光如何打发？于是囚犯撕掉缝制于衣服身上的编号，把自己锁在牢房内不理会看守的命令，并取笑看守。

　　 看守一下子变得不知所措，作为监狱长和实验负责人的津巴多则告知看守们要自行解决问题。于是看守们采取措施对囚犯进行“镇压”：脱光囚犯的衣服、把囚犯进行数个小时的禁闭、没收枕头和被褥、取消囚犯的进餐、强迫囚犯用手清洗马桶、进行俯卧撑或者一些没有任何意义的活动而羞辱囚犯、剥夺囚犯的睡眠、半夜把囚犯拉出来清点人数和进行各种屈辱性的活动。

　　 他们还采用了心理上的分化策略：服从管理的好囚犯会被提供特权，更好的牢房和伙食。

　　 这些“正常的、心理健康”的好人“看守”学得好快，如果看过任何一部关于监狱电影的话，这都是看守的狱警常用的策略。随着实验进行，看守们采用的惩戒措施日益加重，以至于实验人员不得不对他们进行提醒。

　　 在实验进行到36个小时的时候，一名囚犯因受到极度精神压力而出现哭泣、咒骂等各种各样的歇斯底里症状而退出了实验。实验仅仅进行了不到两天的时间，“正常的、心理健康”的一个好人已经被一群“正常的、心理健康的”好人折磨得濒临崩溃。要知道这些可都是心里承受能力强大的大学生啊，并不是只是一般心里承受能力底下的小老百姓。

　　 该名囚犯是第一天率领囚犯反抗和挑战看守权利的领导者，因此在看守们的反击中受到了“特别的照顾”。

　　 当一系列的惩罚加诸于身后，带头的囚犯已经察觉这不是一场模拟的实验、一个虚拟的监狱，而是一个“不是由政府、而是由心理学家设置的真正监狱”。

　　 当带头的囚犯向津巴多当面提出要求的时候，津巴多也已经完全进入了监狱长的角色，他考虑的已经不是带头的囚犯的精神状态，而是如果带头的囚犯退出，会引起更多人退出，实验就无法进行下去了。

　　 于是津巴多像所有的监狱电影中的监狱长会做得一样，向带头的囚犯承诺让看守不再折磨他，给他好的待遇，同时让带头的囚犯回到监狱做他的眼线，向他提供监狱中的信息，如果同意，津巴多就会迟一点的时候“释放”带头的囚犯。

　　 带头的囚犯答应了津巴多，重新回到实验当中。

　　 当带头的囚犯回到监狱中，其他的囚犯们开始意识到，他们无法退出，实验负责人员不会让他们退出实验。希望就此幻灭。